תפלות של מועדות אושל ראש חודש צריך להסדיר תפלתו קודם שיתפלל כדי שתהא שגורה בפיו: הגה וי"א דוקא כבשמתפללים על פה אבל כשמתפללין מגתוך הסדור מותר דהא רואה מה שמתפלל וכן נוהגין (ב"י בשם הר"ר מנוח וכ"כ תניא בשם ר"א):
The prayers of the festivals and of Rosh Chodesh (the New Month) one must arrange his prayer (review it in advance) before he prays, so that it will flow fluently in his mouth. The Rema adds: Some say this applies only when one prays by heart; but when one prays from the siddur it is permitted (without reviewing first), since he sees before him what he is praying — and so is the custom (the Beis Yosef in the name of Rabbeinu Manoach, and so too the Tanya wrote in the name of Rabbi Eliezer).
ס״ק אושל ר"ח
(א) ושל ר"ח - כן הגירסא בכמה ספרים ובביאור הגר"א ור"ל תפלת מוסף והטעם מפני שאין מתפלל אותן תדיר אלא לפרקים אין רגיל בהן כ"כ ובפמ"ג בשם הב"ח ופר"ח כתב דה"ה יעלה ויבא דשחרית או בימי וכו' דחנוכה ופורים ג"כ צריך להסדיר מתחלה או שיתפלל מתוך הסידור ובשיורי כנה"ג תמה על מנהג האנשים שמקילין בכל זה להתפלל בע"פ ואינם מסדרים מתחלה שאינו יודע על מה סמכו ועיין בשע"ת ולכתחלה בודאי נכון ליזהר להתפלל בחנוכה ופורים ומועדים ור"ח עכ"פ תפלה ראשונה מתוך הסידור ודי:
(1) 'and of Rosh Chodesh' — this is the reading found in several books and in the commentary of the Vilna Gaon; that is to say, it refers to the Musaf prayer. The reason (one must review these prayers) is that one does not pray them regularly but only at intervals, so he is not so accustomed to them. And the Pri Megadim, in the name of the Bach and the פר"ח, wrote that the same applies to 'Yaaleh v'Yavo' said at Shacharis (the morning prayer), or to 'Bimei...' (the insertion) of Chanukah and Purim — these too one must arrange in advance, or else he should pray them from the siddur. And the Shiyurei כנה"ג wondered at the practice of people who are lenient in all of this and pray by heart without arranging the prayer in advance — for he does not know upon what they relied. And see the שע"ת (Shaarei Teshuvah). In any case, ideally it is certainly proper to be careful to pray on Chanukah, Purim, the festivals, and Rosh Chodesh — at least the first such prayer — from the siddur, and that suffices.
ס״ק בכשמתפללים ע"פ
(ב) כשמתפללים ע"פ - כתב מחצית השקל שלא כדין נוהגין העולם שאומרים ברכת קידוש לבנה בע"פ ואינם מסדרים אותה מתחלה ועיין בשע"ת:
(2) 'when they pray by heart' — the Machatzis HaShekel wrote that people follow an improper practice in that they recite the blessing of Kiddush Levana (the sanctification of the moon) by heart and do not arrange it in advance; and see the שע"ת (Shaarei Teshuvah).
ס״ק גמתוך הסידור
(ג) מתוך הסידור - ותפילות ופיוטים שחמור פירושם צריך להסדיר תחלה ולא מהני ספר בזה [ט"ז]:
(3) 'from the siddur' — as for prayers and piyyutim (liturgical poems) whose meaning is difficult, one must arrange them in advance, and merely having a book does not help in this case (since the meaning must be understood) [the Taz].